🌞欢迎来到AI+生物医药的世界 
🌈博客主页：卿云阁

💌欢迎关注🎉点赞👍收藏⭐️留言📝

🌟本文由卿云阁原创！

🌠本阶段属于练气阶段，希望各位仙友顺利完成突破

📆首发时间：🌹2024年3月16日🌹

✉️希望可以和大家一起完成进阶之路！

🙏作者水平很有限，如果发现错误，请留言轰炸哦！万分感谢！

---

机器学习算法

逻辑回归算法原理

朴素贝叶斯算法原理

最近邻算法原理

支持向量机算法原理

随机森林算法原理

梯度提升算法原理

---

应用域

---

分子表示

---

ADMET-CYPs抑制剂预测实战

论文地址：

gkaa166.pdf (silverchair.com)

CYPs功能和抑制剂

        细胞色素P450（cytochromeP450或CYP450,简称CYP450）属于单氧酶的一类，。它参与内源性物质和包括药物、环境化合物在内的外源性物质的代谢。

       根据氨基酸序列的同源程度，其成员又依次分为家族、亚家族和酶个体三级。细胞色素P450酶系统可缩写为CYP，其中家族以阿拉伯数字表示，亚家族以大写英文字母表示，酶个体以阿拉伯数字表示，如CYP2D6、CYP2C19、CYP3A4等。人类肝细胞色素P450酶系中至少有9种P450与药物代谢相关。

      细胞色素P450主要分布在内质网和线粒体内膜上，研究表明细胞色素P450是药物代谢过程中的关键酶，而且对细胞因子和体温调节都有重要影响。

RDKit 介绍

     化合物（compounds）药物是一种主要的药物类型，通常进行相关研究时通常需要对其结构进行操作，展示，及分子量，化学描述符等计算。这里介绍一个操作简便友好的开源工具，RDKit。

      RDKit是一个用于化学信息学的开源工具包，基于对化合物2D和3D分子操作，利用机器学习方法进行化合物描述符生成，fingerprint生成，化合物结构相似性计算，2D和3D分子展示等。基于PYTHON语言进行调取使用。

该工具官网：https://rdkit.org

也可以根据从 The RDKit Documentation 网站进入了解RDKit并熟悉RDKit的指令操作。

以下介绍RDKit的一些基础操作。

RDKit安装

     这里介绍一种最快速的安装方法，由于RDKit是基于python语言使用的，所以可以在anaconda上快速进行RDKit的安装。

 pip install -i https://pypi.tuna.tsinghua.edu.cn/simple rdkit-pypi

  安装完成后，可以在python界面进行import，来check RDKit 是否安装成功。如果可能顺利import，则说明安装成功。

import rdkit

读分子操作

     RDKit 支持从Smiles、mol、sdf 文件中读入分子获得分子对象。 |Smiles、mol 是通常用于保存单个分子；而sdf格式当初是作为分子库形式设计的。 因此读入sdf得到的是分子迭代器,读入Smiles 和mol 文件是分子对象。

SMILES简介

    SMARTS（SMiles ARbitrary Target Specification）是一种用于描述分子模式和属性的语言。SMILES所有的符号和属性在SMARTS中同样适用，因此它也是SMILES的延伸。此外，SMARTS还包括了逻辑操作符和额外的分子描述符，后文会一一介绍。

(1)从SMILES/SMARTS直接读取

• smi='CC(C)OC(=O)C(C)NP(=O)(OCC1C(C(C(O1)N2C=CC(=O)NC2=O)(C)F)O)OC3=CC=CC=C3': 这行代码定义了一个字符串变量smi，其中包含了一个SMILES表示的化合物的信息。SMILES（Simplified Molecular Input Line Entry System）是一种用于表示分子结构的文本字符串表示法。

• mol = Chem.MolFromSmiles(smi): 这行代码使用RDKit的MolFromSmiles()函数将SMILES字符串转换为RDKit的分子对象。MolFromSmiles()函数将SMILES字符串解析并创建一个分子对象mol。

• sms = Chem.MolFromSmarts('Cc1ccccc1'): 这行代码使用RDKit的MolFromSmarts()函数将SMARTS模式字符串转换为RDKit的分子对象。SMARTS（SMILES Arbitrary Target Specification）是一种类似于SMILES的表示法，用于描述分子的子结构模式。

• print(mol): 这行代码打印了分子对象mol的信息，通常包括分子的原子、键和立体化学信息。

• print(sms): 这行代码打印了分子对象sms的信息，通常包括SMARTS模式的表示信息。

<rdkit.Chem.rdchem.Mol object at 0x0000025E71FBC970>
<rdkit.Chem.rdchem.Mol object at 0x0000025E730D1120>

   <rdkit.Chem.rdchem.Mol object at 0x0000025E71FBC970>和<rdkit.Chem.rdchem.Mol object at 0x0000025E730D1120>表示了两个分子对象的内存地址，而不是它们的化学结构。要打印出分子的化学结构，你可以使用RDKit提供的其他方法来获得分子的具体信息，比如通过Draw模块来绘制化学结构。

(2)文件批量读取

• 从.smi批量读取：SmilesMolSupplier(data, delimiter, smilesColumn, nameColumn, titleLine, sanitize)
  data：数据文件
  delimiter：分隔符，默认为' '
  smilesColumn：SMILES所在列，默认为0
  nameColumn：SMILES名称所在列，默认为1
  titleLine：是否含有标题行，默认True
  sanitize：是否检查正确性，默认True

suppl = Chem.SmilesMolSupplier('data/batch_smiles.smi', delimiter='\t')
mols = [Chem.MolToSmiles(mol) for mol in suppl]
print(mols)

['C1=CC=CC=CC=C1', 'c1ccccc1', 'c1ccoc1']

(3)文本批量读取

• 从文本批量读取SmilesMolSupplierFromText()
  参数基本同上

with open('data/batch_smiles.smi', 'r') as f:
    mols_text = f.read()
suppl = Chem.SmilesMolSupplierFromText(mols_text, delimiter='\t')
mols = [Chem.MolToSmiles(mol) for mol in suppl]
print(mols)

['C1=CC=CC=CC=C1', 'c1ccccc1', 'c1ccoc1']

(4)DataFrame批量读取

• 读取DataFrame中的SMILES：PandasTools.AddMoleculeColumnToFrame(frame, smilesCol, molCol, includeFingerprints)
  frame：DataFrame对象
  smilesCol：SMILES所在列
  molCol：新列名，将存放产生的rdkit mol对象
  includeFingerprints：是否生成指纹

df = pd.read_csv('data/smiles_df.csv')
PandasTools.AddMoleculeColumnToFrame(df,'SMILES','mol',includeFingerprints=True)
df['MW'] = df['mol'].apply(Descriptors.MolWt)
print(df.head(2))

读.sdf

文件批量读取

• 从.sdf里批量读取：Chem.SDMolSupplier(fileName, sanitize, removeHs, strictParsing)
  fileName：文件名
  sanitize：检查化合价，计算芳香性、共轭、杂化、kekule，默认True
  removeHs：是否隐藏氢原子，默认True
  strictParsing：是否使用严格模式进行解析，默认True

suppl = Chem.SDMolSupplier('data/batch.sdf')
mols = [Chem.MolToSmiles(mol) for mol in suppl if mol]
print(mols)

['C1=C\\C=C/C=C\\C=C/1', 'c1ccccc1', 'c1ccoc1']

压缩包批量读取

gz_file = gzip.open('data/batch.sdf.gz', 'r')
suppl = Chem.ForwardSDMolSupplier(gz_file)
mols = [Chem.MolToSmiles(mol) for mol in suppl if mol]
print(mols)
f.close()

['C1=C\\C=C/C=C\\C=C/1', 'c1ccccc1', 'c1ccoc1']

读.mol

m = Chem.MolFromMolFile('data/output.mol')
print(Chem.MolToSmiles(mol))

c1cocc1